É na emblemática Igreja de Santiago do Cacém, cidade com fortes ligações às peregrinações a Santiago de Compostela, que se inicia esta travessia ao longo do Sudoeste de Portugal. Por aqui passam desde a Idade Média peregrinos oriundos do Promontorium Sacrum, o destino mítico desta viagem histórica que agora se recupera.
Este troço é dominado pelo sobreiro, árvore emblemática do Alentejo. Sobre ele afirmou Vieira Natividade, notável silvicultor português: “nenhuma outra árvore dá tanto exigindo tão pouco”. O sobreiro é indispensável para a economia local, para a formação do solo, para a composição da paisagem e no suporte de todo um ecossistema com extraordinária biodiversidade. Os sobreiros, para além da cortiça, suportam outras atividades económicas ligadas ao montado e sobreiral, como a apicultura, o turismo de natureza, a recolha de cogumelos comestíveis ou medicinais e para cosmética e a criação de raças locais de animais, como o porco preto ou bovinos de raça alentejana.
O montado de sobro suporta um conjunto de espécies únicas e com estatuto de proteção. Só em termos de avifauna, existem no montado mais de 50 espécies nidificantes. Outras espécies como o gato-bravo, a geneta ou a doninha estão associadas aos montados e sobreirais. Aves de rapina como a águia-cobreira, a águia-calçada ou a águia-de-Bonnelli nidificam em montados. Sendo uma árvore que mantém as folhas o ano todo, o sobreiro é refúgio e fonte de alimento de numerosos insetos e aranhas, constituindo este conjunto a base de uma cadeia alimentar muito rica.