O percurso passa junto à Igreja de S. Simão e ao fontanário, avança pela calçada de cascalho até um caminho ladeado por muros baixos e sinuosos. Depois de atravessar o Monte Cimeiro, despovoado e em ruínas, sobe um trilho íngreme que conduz ao Penouco, ponto mais alto da Serra de São Miguel, por entre sobreiros, pinheiros-bravos e eucaliptos, com uma panorâmica sobre a região. A descida entre sobreiros segue em direção a Vinagra, onde há água nas fontes e casas de pedra. Avança entre hortas ou olivais, até mais uma vez surgirem os sobreiros até ao antigo lagar de azeite.