Os primeiros contactos de Colombo com a Madeira ocorreram em 1478, quando o Funchal se dedicava ao comércio de açúcar, mas os laços mais profundos com este arquipélago derivam do seu casamento com D. Filipa Moniz, filha do primeiro capitão donatário do Porto Santo. Entre 1840 e 1842, Colombo viveu no arquipélago, onde nasceu o seu filho Diogo.

O festival abraça várias iniciativas ligadas à vivência da ilha naquela época, com muita música, animação de rua e exposições, sendo que a recriação do desembarque de Colombo e seus acompanhantes, no cais da cidade, constitui a iniciativa mais atrativa deste histórico evento, que se realiza entre 13 e 15 de setembro.