Construída no século XVIII, a casa de D. Diogo Maldonado Pessanha testemunha a permanência nesta vila de uma das suas mais importantes famílias, cujas habitações urbanas imprimiram novo vigor às antigas artérias de Ferreira de Alentejo, localizando-se num perímetro muito próximo do principal centro de poder político e religioso.
Apesar de alterada por intervenções posteriores, da responsabilidade de Luís Pessanha, a casa conserva a sua fachada setecentista, ritmada pela verticalidade dos vãos simétricos que, ligados entre si, se rasgam em ambos os pisos. As janelas de sacada do andar nobre apresentam, naturalmente, um tratamento mais cuidado ao nível dos elementos decorativos que as compõem, com gradaria de ferro forjado (a do vão central com o monograma L. P., de Luís Pessanha), rematadas por frontões triangulares adornados por aletas e enrolamentos diverso.  
O interior encontra-se bastante alterado por posteriores intervenções, principalmente a que foi levada a cabo por Luís Pessanha. Ganham especial relevância as salas com pinturas murais, executadas cerca de 1890, cuja autoria tem vindo a ser atribuída a João Eloy Amaral, o mesmo autor das pinturas decorativas do salão da casa João Carlos Infante Pessanha.