Da ocupação islâmica sobre o território de Messejana existem alguns vestígios, na sua maioria, ligados a propriedades agrícolas. Muito provavelmente Messejana seria, nesta época, um pequeno povoado com fazendas agrícolas em seu redor, integrando um conjunto de povoados semelhantes existentes na região dos “Campos de Ourique”, que possuíam uma pequena praça de armas com muralhas de taipa e uma torre de menagem em local elevado, semelhante a muitas outras que se espalhavam então pelo Alentejo e Algarve.

Desta época ficou-lhe o nome que parece derivar do vocábulo árabe Masjana, que significa prisão ou cárcere. Porém, não existem evidências arqueológicas que suportem a tradição da sua fundação islâmica.

Após a conquista de Aljustrel em 1234, Messejana caiu também em poder dos Espatários, bem como um vasto território, doado por D. Sancho II em 1235 à Ordem de Santiago, passando, assim, a constituir comenda da Ordem de Santiago.

No reinado de D. Dinis é considerada “uma das vilas mais importantes do Baixo Alentejo” pela contribuição que a sua igreja fez, através da décima das rendas eclesiásticas, para sustentar a guerra contra os mouros. É desta altura a fundação ou reconstrução do castelo da vila como se depreende pela leitura da inscrição de uma pedra do mesmo que ainda se conserva.

Das muralhas do castelo de taipa já nada resta a não ser os limites da plataforma que as suportava e da torre existente no seu interior, subsiste uma parte da parede ocidental. Não sabemos se esta torre seria uma Torre de Menagem ou uma Atalaia.