Para aqueles que desejam seguir mais de perto o evento, a tradicional vindima ao vivo realiza-se na freguesia do Estreito de Câmara de Lobos e é animada por bandas filarmónicas e grupos de folclore, com gastronomia regional, tradições vivas e desenrola-se entre o Funchal, onde decorrem diversas atividades de animação e quadros vivos, e o Estreito de Câmara de Lobos, com espetáculos e atividades diversas, relacionadas com esta temática. Na baixa do Funchal na Avenida Arriaga encontram-se, a Exposição do Vinho e o Pavilhão do Conhecimento do Vinho Madeira, bem como as atuações de grupos folclóricos.
De salientar a realização da Semana Europeia de Folclore no auditório do Jardim Municipal, que dá início à Festa do Vinho e que possibilita o intercâmbio entre Grupos Folclóricos oriundos de vários pontos da Europa. Na Praça do Povo, foi criada a Wine Village como um grande espaço dedicado ao vinho nas suas diversas vertentes.
No decurso destas festas estão sempre presentes nas já tradicionais casinhas, os produtores de Vinho.
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