O desenvolvimento do desenho urbano da vila, empiricamente aceite como desenvolvido de forma linear do castelo para a porta da vila, está a ser alvo de estudos que abrem novas perspectivas. Coloca-se a possibilidade de a vila ter possuido mais do que os núcleos populacionais no castelo e Mocharro. Poderá ter existido um outro junto à igreja de Santa Maria e São Pedro. Esta área aliás poderá ter sido o centro cívico da vila no período medieval, devido à concentração de estruturas religiosas e civis. O desenrolar da vila na Rua Nova e o surgimento do arrabalde poderia ter permitido que a Porta do Vale, nesta época, fosse a porta de entrada principal. São hipóteses levantadas com alguma acuidade, por investigadores como José Manuel Fernandes, sobre as quais certamente iremos ouvir falar. A vila sofreu importantes intervenções no que concerne ao seu ambiente construído no período de delimitação do território nacional, tarefa que ocupou os primeiros reis de Portugal. A referência a construções deste período é diversa e pouco precisa. A D. Afonso Henriques encontra-se atribuída, pela tradição histórica, a fundação da igreja de Santa Maria e a D. Sancho a igreja de São Tiago e a torre Albarrã, para além de obras no reforço das muralhas.
Apesar destas referências, mesmo garantindo a sua autenticidade, podemos estabelecer que terá sido a partir de 1250, já com D. Afonso III como rei, que acontece um movimento de população do termo em direcção à vila. “Trata-se de um movimento em direcção ao centro administrativo e económico do território, em busca de condições de vida diferentes, reflectindo um desenvolvimento urbano que parece não se ter verificado no período anterior” (Barbosa P, 1992, p. 212).
A construção da igreja de S. Pedro está datada precisamente entre o século XIII e XIV, a sua localização relativamente distante da alcáçova deverá estar relacionada com esse facto. A reforçar esta ideia existe ainda a possibilidade, a carecer confirmação, de um perímetro muralhado inferior ao actual, cuja muralha externa passaria precisamente junto à igreja de S. Pedro. O actual alinhamento das muralhas, com algumas salvaguardas como a ligação à Torre do Facho, foi uma obra da segunda metade do século XIV, do monarca D. Fernando. Tal alargamento não implica que todo o espaço da nova cerca estivesse ocupado. Era frequente que a construção de uma nova cerca garantisse uma margem de desenvolvimento à vila, mesmo que isso implicasse território ermo no seu interior durante muitos anos.
Terá a deslocalização de população para a vila continuado a sentir-se? Sabemos que, em 1394 e 1436, os procuradores do concelho às Cortes de Coimbra e Lisboa alertam o rei para o reduzido número de moradores no termo de Óbidos, solicitando incentivos ou medidas para atrair novos habitantes. O reduzido número de moradores não invalidava que existissem focos populacionais que desapareceram entretanto. Como exemplo temos o caso do antigo povoado do Mocharro que se encontrava na encosta sobranceira à Várzea da Rainha, provavelmente uma comunidade que vivia daquilo que conseguia ganhar à lagoa. Provável povoado moçárabe terá sido também local de instalação de alguns membros da comunidade mourisca que permaneceu depois da reconquista.
O facto da lagoa ter recuado, deixando terrenos insalubres, para além do facto de no final do século XV os judeus terem sido expulsos ou obrigados a converter-se à fé cristã levou a que ocorresse uma mudança significativa no xadrez urbano da vila. Óbidos como local onde existia uma comunidade judaica de alguma dimensão viu, após o êxodo dos judeus, a área da antiga judiaria como um novo espaço a ocupar. A própria toponímia demonstra este facto passando a ser designada como Rua Nova. Terão vindo alguns membros da comunidade do Mocharro para este local? É provável que sim.
