Este percurso leva-nos até ao centro histórico da cidade com maior interesse histórico-cultural da Costa Alentejana, passando também junto às Ruínas Romanas de Miróbriga. O castelo, do período islâmico, e a Igreja Matriz, do séc. XIII, são ambos monumentos nacionais.
A vila foi dominada pelo mouro Kassem do séc. VIII até ao séc. XII, quando terá sido tomada por tropas fiéis a D. Afonso Henriques e mais tarde doada à Ordem de Santiago de Espada. O burgo medieval de Santiago de Kassem adquiriu grande importância no séc. XIII e recebeu a sua primeira Carta de Foral com D. Dinis, monarca que doou a vila e castelo a Vetácia Lascaris, princesa grega responsável pela educação da sua filha D. Constança. Por morte de Vetácia, em 1336, a vila volta a pertencer à Ordem de Santiago.
As ruas estreitas apresentam exemplos de arquitetura popular, mas também imponentes casas senhoriais do tempo dos grandes senhores da terra, quando a agricultura e a pecuária se baseavam nos cereais, frutas e cortiça, no gado cavalar, muar, asinino, bovino, ovino, caprino e suíno. No séc. XIX a vila conheceu muita prosperidade: havia fábricas de cortiça, serrações e carpintarias, fábricas de moagens, forjas, oficinas, ferrarias e serralharias, numa dinâmica que atraiu advogados, farmacêuticos, merceeiros e comerciantes de fazendas e fomentou a abertura de cafés, coletividades e associações culturais e recreativas, como a Sociedade Harmonia, a mais antiga coletividade do país.
A esta cidade chegou, em 1895, o primeiro automóvel em Portugal, um Panhard & Levassor, importado de Paris pelo 4º Conde de Avillez. No princípio do séc. XX, a Condessa D. Maria Carolina, já viúva, desenvolveu a criação da Tapada entre o seu palácio e a muralha da barbacã do Castelo. Pretendendo juntar um jardim botânico com um parque de inspiração romântica, a Tapada dos Condes, visitável como parque público, inclui curiosas edificações como a Capela de S. Jorge, uma Casa de Chá com portal neomanuelino e uma estufa neogótica (hoje em ruínas).
O percurso cruza-se com as ruínas da cidade romana de Miróbriga, abandonada no séc. V d.C., que incluem edifícios de habitação, hipódromo, termas, fórum, templos e uma ponte. Não são abundantes as cidades romanas bem conservadas em Portugal, o que faz de Miróbriga uma estação arqueológica muito especial, onde se percebe o sofisticado funcionamento das termas, com salas de banhos públicos a diferentes temperaturas. Bem preservados estão também o fórum e a área comercial, com diversas lojas, as tabernae.
