George Shneider recentemente viúvo é encorajado pelo seu irmão mais novo Leo, a voltar a ter encontros amorosos. Estes acabam por ser de tal maneira desastrosos que empurram George para uma depressão ainda maior. Até que Leo lembra-se de apresentar Jennie Mallone ao seu irmão, uma mulher quase perfeita. Mas esta viagem rumo à felicidade está longe de ser pacífica para estes dois, já pouco jovens, amantes… George e Jennie vão tropeçar várias vezes nos seus traumas e carências emocionais até encontrarem o que procuram.
Tudo se torna ainda mais hilariante quando Leo se envolve com Faye, a amiga neurótica de Jennie.