Este percurso desenvolve-se sobre terreno acidentado, com declives profundos escavados no planalto litoral pelas linhas de água, durante milhões de anos.
As encostas são de floresta e matos, sobre solos exaustos, emagrecidos por milénios de erosão. No fundo dos vales, contudo, a deposição de sedimentos criou algumas várzeas, com solos mais profundos, férteis e planos, junto às linhas de água. O trilho atravessa áreas agrícolas, florestas, matagais e linhas de água. Nas áreas agrícolas abundam as poupas, cotovias, trigueirões e alvéolas. Nas florestas de pinheiro-manso, os pica-paus esburacam as cascas dos troncos para construir pequenos orifícios nos quais partem as sementes para depois extrair pinhões. Nas florestas de sobreiro, abundam também os medronheiros, cujo fruto é usado para fazer a famosa aguardente. Nas linhas de água, dominadas pela tamargueira, podem colher-se amoras, erva-doce, rosas bravias, hortelã silvestre e poejo. Na água, flutuam os ranúnculos durante a Primavera e Verão.
Nas zonas húmidas e várzeas da Vilarinha pode encontrar-se 75% da totalidade das espécies de anfíbios existentes em Portugal, ou seja, salamandras, tritões, sapos e rãs, incluindo uma espécie rara e protegida, a rã-de-focinho-pontiagudo (Discoglossus galganoi). Os anfíbios desempenham papéis de grande importância nos ecossistemas, como o controlo das pragas de insetos, alimentando-se, por exemplo, das larvas aquáticas dos mosquitos.
Este território foi profundamente transformado pelo ser humano, sobretudo a partir do Mesolítico, há mais de 8000 anos a.C.. As populações queimavam a floresta para promover o crescimento de ervas e favorecer os animais herbívoros, importante base da alimentação. Após o fogo, a vegetação menos densa facilitava também o acesso dos caçadores e o avistamento da caça. Estas populações usavam acampamentos temporários junto ao mar ou na serra, consoante a época do ano, para melhor aproveitarem a abundância de peixe e de marisco, caçarem ou recolherem frutos silvestres. Contudo, em locais seguros e de clima ameno, tinham os acampamentos de base, que seriam mais permanentes, uma vez que se encontram aí cemitérios e estruturas de armazenamento de alimentos.
De facto, estes movimentos pendulares das pessoas em certas épocas do ano mantiveram-se até à atualidade. As pessoas continuam a sair das suas aldeias para caçar, pescar ou colher plantas selvagens, usando saberes cuja origem se perde no tempo. Por exemplo, todos os anos, no final da Primavera, muitos habitantes do litoral sudoeste percorrem as serras para colher orégãos, que, depois de secos, se guardam para usar no resto do ano. Os caçadores locais continuam atualmente a caçar perdizes, uma das espécies cujos ossos são mais comuns nas estações arqueológicas da região. A pesca ainda é, para muito habitantes locais, uma forma de complementar o sustento das famílias, sobretudo na Primavera e Verão.