Vivia-se uma nova era no plano urbanístico da vila, a saída directa para o exterior, a partir do castelo ou da alcáçova era uma realidade da época da reconquista como provam as várias ruas estruturantes dos séc. XIV e XV, as praças e os amplos terreiros crescem em ruas mais largas uniformemente em torno do traçado antigo. Mas o progressivo aumento demográfico que a Vila de Elvas conheceu até finais do séc. XV era também o resultado da presença e crescimento da comunidade judaica, uma realidade extensiva em toda a raia do distrito de Portalegre onde a proliferação dos judeus foi evidente por duas causas bem determinadas: a prática comercial e o exílio evidente nos períodos em que a Inquisição Espanhola, determinava o refúgio clandestino em terras portuguesas.

Em fins do séc. XIV a vila de Elvas tal como outras de fronteira como são os casos de Trancoso, Guarda e Castro Marim eram centros de atracção para esta população flutuante clandestina que no Alentejo crescia em torno de outros centros urbanos como: Estremoz, Vila Viçosa e Beja [Elucidário, II ,325].A referência documental da Judiaria de Elvas mais antiga que se conhece situa-se por volta de 1386, mas a sua existência será provavelmente anterior a meados do séc. XIV como as demais situadas na raia nacional. A sua localização é ainda hoje problemática, pois a documentação é escassa e imprecisa na sua informação, mesmo quando se tem em consideração a documentação da Chancelaria Régia ou os Processos da Inquisição de Évora, fundamentais na caracterização e identificação do perfil dos judeus e cristão novos de Elvas. As outras questões que se formulam é se devemos falar da Judiaria de Elvas ou da Judiaria Nova, são aliás estas as designações que encontramos em algumas obras publicadas por historiadores locais e nacionais.