Chegar a Alvito é estar no coração do Alentejo, no sentido geográfico do termo, pois está equidistante de quase todo o território, mas é também o coração no sentido emocional, baseado na autenticidade de uma herança histórica plena de testemunhos e de uma ruralidade produtiva que assenta na oferta agrícola. Testemunho de um passado cerealífero são os inúmeros moinhos de vento que dão tema a este percurso. 

Os caminhos rurais saem da branca Vila de Alvito e rapidamente mostram um campo autêntico, com paisagens a perder de vista. Numa primeira parte os caminhos rurais de terra batida apresentam desníveis moderados que se vão acentuando nos morros onde subsistem os históricos moinhos de vento, hoje abandonados ou transformados em moradias. 

O Castelo de Alvito no centro da vila marca a partida, em plena Praça da República, seguindo depois pelo monumental Chafariz do Largo do Roque e tomando para norte a Rua do Matadouro, saindo quase de imediato do espaço urbano. O percurso segue por caminho de terra batida, de onde se avistam espaços rurais e florestais diversificados. Os olivais centenários alternam com manchas de bosque de sobreiros e amplos terrenos de pastagem, onde, muitas vezes, se avista o gado em liberdade. Depois do caminho infletir para sul, temos um acesso de ida e volta às ruínas da Capela de São Pedro do século XVI, com fabulosas pinturas murais do século seguinte. Voltando ao caminho rural, seguir para oeste, no entroncamento, por trilho de serventia no meio dos prados, até atingir novo caminho rural que segue até à estrada nacional 257. Esta deve ser cruzada com todo o cuidado, seguindo depois cerca de 300 metros pela berma da estrada nacional 383, desviando para a esquerda para novo caminho rural que dá acesso ao moinho de São Pedro. Iniciar a descida pelo Monte da Tapada até atingir a estrada municipal, que se deixa de imediato para começar a subida pelo eucaliptal à esquerda, virando a meio deste pela direita na Serra de Vila Nova. Descer para sul até atingir a estrada municipal, que se cruza, para subir à Serra de São Miguel, onde se tem uma visão privilegiada de Alvito e de Vila Nova da Baronia. Descer por pequeno trilho junto à vedação, até perto da Quinta da Ratoeira, e seguir até à estrada que se cruza um pouco mais à frente para aceder ao Monte das Cabras com os seus vigilantes moinhos de vento. A partir do alto seguir até perto da estrada nacional 257 e percorrer o trilho rural histórico por entre as oliveiras centenárias, dando acesso à Vila de Alvito que se cruza, conhecendo os seus mais famosos monumentos.